1995年，格拉利什出生于英格兰第二大的城市伯明翰，他的高祖父是前英格兰国脚，因此足球天赋可谓是一出生就赢在了起跑线上。阿斯顿维拉作为伯明翰当地的代表俱乐部，格拉利什16岁便以死忠球迷的身份加盟维拉的青训营。当时的他非常崇拜葡萄牙巨星菲戈，并表示菲戈能创造一些不一样东西。而这个时期的格拉利什也热爱一项叫做爱尔兰橄榄球的运动，这项运动的最大特点就是需要手脚并用和粗野的对抗。通过这项奇特的运动，格拉利什锻炼出了强大的意志力，并使自己拥有了超出同龄人的身体素质。
许多人不知道的是，童年时期的格拉利什的家庭有着一段令人心碎的回忆，在他4岁的时候，只有九个月大的弟弟基兰不幸夭折，这令全家人陷入极大的悲痛中。而且妹妹也因为早产三个月而患有脑瘫，这种疾病会影响运动和平衡能力，但她并没有因此而失去对生活的热情和希望，尤其是在哥哥的支持下，妹妹积极面对生活中的挑战。因为从小天赋异禀，格拉利什一直被维拉视作未来的中场核心。16岁那年，格拉利什成功升入维拉一线队，并在训练场上同球队的一众球星一起训练。球队管理层也恨不得将这个兼具天赋和热情的维拉死忠捧在手心里培养。
12到13赛季，格里利什代表阿斯顿维拉青年队出场13次，个人攻入1粒进球并贡献1次助攻，场均登场77.8分钟。出色的表现让球队决定将格里利什提拔到维拉成年队，并在夏天将其租借至英甲球队俱乐部练级。13到14赛季，格里利什共计代表出场39次，个人攻入5粒进球并贡献7次助攻，场均登场75.2分钟。对于彼时19岁的年轻球员来说，这个数据是相当惊艳的。格里利什的水平显然不属于英甲联赛，于是维拉选择将其召回。13到14赛季英超联赛第29轮，格里利时在第87分钟替补贝克兰德登场，完成个人在英超联赛的处子秀。虽然当赛季格里利什仅仅代表球队出场一次，但他收获的远不止这些。之后两个赛季，格里利什逐渐成为了球队的主力中场，迅速成为了英超最炙手可热的年轻球星之一。
当时英格兰媒体很难把视线从这名天才身上移开，毕竟格拉利什除了令人惊叹的球技之外，最吸引人的就是他的形象，飘逸的发型、立体的五官和健硕的身材，他被媒体称为足球场上的新万人迷，他不仅通过技术征服了球迷，他的外表和气质也成为人们钦佩的焦点。不过，在足坛小有名气的格拉利什终究还是难逃少年傲气性格所带来的影响，睡到街边、流连夜店，甚至在球队大败后彻夜狂欢。那时格拉利什被各种各样的负面新闻所包围，维拉上下对他可谓是失望至极，一度将他下放到梯队球队。而在他堕落期间，经历了历史上的首次降级。
最终维拉的降级使格拉利什幡然醒悟，他开始承担起维拉人的责任，并且对他从儿时就效力的球队不离不弃。而在跟随维拉征战英冠期间，格拉利什也经历了一次非常严重的肾脏伤病，甚至威胁到了他的生命。据格拉利什本人所说，那是他人生中经历过的最剧烈的疼痛，他感觉自己的肾脏好像裂成了两半。幸运的是，这次严重的肾脏受伤并没有使格拉利什退缩，他继续随队征战英冠，并逐渐成为了维拉的中场核心，肩负起带领球队重回英超联赛的责任。最终，维拉在18到19赛季的英冠升级附加赛中击败德比卷，时隔三年重返英超。虽然格拉利什并非维拉的第一进攻点，但他在前场起到的作用却十分明显，他也是彼时维拉进攻的最大依仗。
尽管维拉的曝光度无法与英超各大豪门相提并论，但英格兰和爱尔兰国家队还是为他展开了一场激烈争夺。最终格拉利什选择了星光璀璨但竞争也激烈许多的三狮军团。并且自从随维拉重回英超后，格拉利什的出色表现就越来越吸引了许多英超豪门的目光。最终英超新贵曼城于2021年夏天以高达1亿英镑的转会费从签下了格拉利什。这笔交易打破了英超历史最贵转会费记录，同时也刷新了英格兰本土球员的历史转会费记录。阿斯顿维拉终究还是要与这名在这里效力了整个青年时期的球员告别。而来到曼城，德格拉利时也将迎来人生的新篇章。
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